Guess Who si-a inceput cariera muzicala in 1999, cand a fondat trupa ANONIM impreuna cu Zekko, un bun prieten al sau din copilarie. Cei doi au inceput sa colaboreze cu Parazitii, care le-au observat potentialul si erau interesati sa promoveze artisti noi. Anonim are parte in 2002 de prima aparitie oficiala: pe albumul Parazitii "Irefutabil", cu piesa "Actiunea Instrumentalul". Griffo se alatura pentru scurt timp celor doi membri Anonim, plecand dupa lansarea piesei "Daca Vrei" (2003, pe compilatia "Sabotaj&quot.

In 2005 se lanseaza la 20 CM Records albumul Anonim "Hai sa vorbim", pe care erau incluse colaborari cu Spike (un alt artist sustinut de Parazitii), Dj Dox si altii. Single-urile "Extrema zilei" (feat Parazitii) si "Inghetata" au avut foarte mare succes si au beneficiat si de 3 videoclipuri ("Inghetata" a avut doua versiuni). In 2006 Guess Who si Zekko au cantat in deschiderea concertului 50 Cent de la Bucuresti. Anonim a luat dupa aceea o pauza pe o perioada nedeterminata, Guess Who, Zekko si Griffo fiind in continuare prieteni buni, insa au preferat sa se concentreze pe alte proiecte.

Ombladon scoate la sfarsitul lui 2006 single-ul "Noapte buna, Bucuresti" feat Guess Who, aceasta fiind ultima colaborare pe care artistul o are cu 20 CM Records (piesa promoveaza cel de-al doilea album Ombladon, "Cel mai prost din curtea scolii&quot.

Guess Who lanseaza in 2007 in online 3 piese de pe viitorul sau album solo, care sunt foarte bine primite datorita cinismului si ironiei din versurile sale. Continua lucrul la albumul sau si fondeaza casa de productie Okapi Sound impreuna cu mai multi prieteni artisti (Agresiv, Grasu XXL).

Pe 1 aprilie 2009 apare videoclipul piesei "Tu" feat Spike. Piesa se bucura de foarte mare succes iar clipul reuseste sa stranga intr-un timp extrem de scurt peste un milion de vizionari.

La sfarsitul lunii aprilie 2009 Guess Who lanseaza pe site-ul sau oficial albumul "Probe Audio", primul sau album solo. Acesta contine 16 piese, printre care colaborari cu Griffo, FDD, Grasu XXL, Lucia Dumitrescu (castigatoarea trofeului de la Mamaia in vara 2008) si Mitza (Agresiv). Albumul se bucura de succes, fiind vandut in primele saptamani de la lansare intr-un numar extrem de mare de exemplare pentru un artist roman independent, nesustinut de o casa de discuri. Pe 29 mai 2009 urmeaza concertul de lansare, tinut in clubul Hala din Bucuresti - club care s-a dovedit a fi neincapator, fiind prezente peste 1200 de persoane.

In august 2009 filmeaza la Buftea videoclipul celui de-al doilea single de pe “Probe Audio”: "GEN" (feat euGEN - un personaj interpretat de Tiberiu Popovici). In paralel, semneaza un contract cu Music Expert Company (de care apartin numerosi artisti romani de succes, precum Puya, Anda Adam, Andreea Balan etc).

In octombrie 2009 lanseaza pe Kiss FM un nou single care nu era inclus pe albumul sau: "Locul Potrivit", un remake dupa "Noi in anul 2000" (slagarul din anii 70 realizat de Horia Moculescu). In noiembrie filmeaza videoclipul piesei, regizat de Marian Crisan (castigatorul Palme d'Or la Cannes in 2008). Cu un puternic mesaj social, piesa 'explodeaza' rapid in toate topurile muzicale si ajunge sa fie extrem de ceruta si ascultata de toate categoriile de varsta, ajungand una din cele mai difuzate piese din 2010.

Pe 8 decembrie 2009 relanseaza impreuna cu Gazeta Sporturilor albumul "Probe Audio": acesta a fost redenumit "Locul Potrivit / Probe Audio" si contine in plus single-ul si videoclipul “Locul Potrivit”, un remix Agresiv al piesei “GEN” si doua piese noi (“Viseaza” feat Camuflaj si “07.03.2006”). Acesta a fost lansat concomitent cu noul album – “Ramanem Prieteni”, amandoua fiind distribuite prin intermediul GSP-ului in cateva zeci de mii de exemplare.

Prima parte a anului 2010 l-a prins in "TU-r" : un turneu national impreuna cu Spike, la care au strans peste 16.000 de fani in 22 de orase, majoritatea concertelor tinandu-se cu casa inchisa. Turneul a inceput pe 12 februarie in Jet Set Events Hall (Bucuresti), cu concertul de lansare a albumului Spike "Ramanem Prieteni", si s-a incheiat pe 24 aprilie in acelasi loc. Showul de final a tinut 2 ore si au fost prezenti peste o mie de fani, fiind transmis live online si pe TU-r.ro. Site-ul lor oficial a fost accesat in noaptea respectiva de 140.000 de ori.

In aceeasi seara, in incheierea concertului, a fost lansata si "PI2DE" - o piesa noua special pentru fani. Aceasta a fost disponibila pentru a fi descarcata gratuit si a avut in mai putin de 24 de ore 90.000 de downloaduri.

In februarie 2010 a fost lansat single-ul "Azi NU" semnat Grasu XXL feat Guess Who si care este inclus pe albumul nou Grasu XXL ("Oameni&quot. Acesta a strans intr-un timp scurt peste 1 milion de ascultari si beneficiaza si de un videoclip regizat de Marian Crisan, lansat la sfarsitul lunii mai.

In iulie 2010 a castigat premiul de "Cel mai bun artist hip-hop" la Romanian Music Awards (eveniment tinut in centrul orasului Craiova, unde erau stransi peste 30.000 de oameni, si transmis in direct la TV pe Music Channel). Momentul serii a fost insa atunci cand trebuia sa cante “Locul Potrivit” acompaniat de Horia Moculescu la clape iar instrumentul nu a functionat… Artistul a salvat momentul incepand sa cante singur versurile iar cei 30.000 de oameni au cantat fiecare vers impreuna cu el.

Guess Who a mai avut colaborari pe 12 alte albume ale urmatorilor artisti hip hop: Bitza, Maximilian, Cedry2k, DOC etc.

In septembrie 2010 a inceput impreuna cu Spike un al doilea turneu national, numit reTU-r. Acesta a fost ultimul turneu in formula GW+Spike, urmand ca la terminarea acestuia, in concerte, cei doi artisti sa-si intalneasca separat fanii.

Tot in septembrie 2010 a lansat videoclipul piesei “Unu Altu” – o piesa mai veche care a fost refacuta. Clipul a fost filmat la Buftea la inceputul lunii august, fiind regizat de Spike.

In noiembrie 2010 a lansat inca un videoclip: “Manifest”, o piesa noua realizata special pentru fani. Videoclipul acesteia a fost filmat in august 2010 in regia lui Andrei Staruiala, la filmari fiind prezenti peste 50 de fani – o adevarata ‘armata’ a artistului. Guess Who se bucura de un fan club extrem de activ, avand la inceputul lunii decembrie peste 52.000 de urmaritori ai paginii sale de Facebook, fiind cel mai popular artist cu piese in limba romana.

In prezent se afla in plin turneu de baluri de boboci, fiind insotit in concerte de Griffo – fostul sau coleg din trupa Anonim. De asemenea, a confirmat faptul ca lucreaza la cel de-al doilea album din cariera sa.